Le calendrier annuel reconnaît automatiquement les mois de 30 et 31 jours, mais ne calcule pas février : il ne nécessite qu'une seule correction manuelle par an, entre la fin février et le début mars. Il se situe au milieu de la hiérarchie des calendriers mécaniques : plus sophistiqué que le calendrier complet, qui doit être corrigé chaque mois de moins de 31 jours, moins autonome que le calendrier perpétuel, qui gère seul les années bissextiles pendant plus d'un siècle.
Le premier calendrier annuel au poignet est attribué à Patek Philippe, qui l'a introduit en 1996 avec la ref. 5035. Le principe mécanique repose sur une roue programmée avec des profils différents pour chaque mois : les dents ou les cames distinguent physiquement les mois longs des mois courts, en sautant la date correctement. Février reste le point aveugle du système : le mécanisme ne peut pas distinguer seul un février de 28 jours d'un de 29, car le cycle bissextile nécessite une logique quadriennale que le calendrier annuel n'incorpore pas.
Rolex a développé sa propre version avec le système Saros, breveté et intégré au calibre 9001 de la Sky-Dweller depuis 2012. Le nom évoque le cycle astronomique qui gouverne les éclipses. Il fonctionne avec un mécanisme de lecture de la date coordonné avec un disque mensuel, et nécessite une correction le 1er mars. Il existe des variantes avec correction instantanée, bidirectionnelle, permettant d'ajuster la date en avançant ou en reculant sans risquer d'endommager le mécanisme.
Entre le calendrier annuel et le perpétuel existe aussi le calendrier quadriennal, moins courant : il corrige automatiquement pendant quatre ans, ne nécessitant une intervention qu'au passage du 28 février au 1er mars de l'année bissextile. Le calendrier perpétuel séculaire, comme celui développé par IWC dans le Portugieser Eternal Calendar, pousse l'autonomie jusqu'en 3999, incorporant également la correction des années centenaires du calendrier grégorien—années divisibles par 100 mais pas par 400, comme 1900, qui ne sont pas bissextiles.
Du point de vue pratique : avec un calendrier annuel, vous vivez bien toute l'année, vous le réglez une fois fin février, et le mécanisme reste relativement compact comparé à un perpétuel. Pour ceux qui ne veulent pas y penser, le perpétuel est le choix ; pour ceux qui acceptent un geste par an en échange d'une construction plus accessible, le calendrier annuel est un compromis honnête.